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课时2 烃的衍生物(一)——卤代烃、醇、酚(时间:45分钟 分值:100分)一、选择题(本题共7个小题,每题6分,共42分,每个小题只有一个选项符合题意。)1.下列关于酚的说法不正确的是( )。A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C.酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。答案 D2.下列说法正确的是( )。A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D.1mol与过量的NaOH溶液加热充分反应,能消耗5molNaOH解析 CH4O一定为甲醇,而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3,A错误;石油分馏为物理变化,不能得到乙烯、苯;由于酸性:H2CO3>
>HCO,因此与CO2反应只能生成苯酚和NaHCO3;由于该物质水解生成CH3COOH,因此1mol该物质会消耗(2+2+1)mol=5molNaOH。答案 D3.(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )。A.NaHCO3溶液B.Na2CO3溶液C.NaOH溶液D.NaCl溶液解析 NaCl溶液与水杨酸不反应;碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应,又与酚羟基反应;碳酸氢钠只与羧基反应,不与酚羟基反应,因此反应后的产物为C7H5O3Na。答案 A4.以溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( )。D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br解析
A中CH3CH2OH脱水有副产物生成。B中取代后有多种卤代物生成,C中与B相似,取代过程有多种取代物生成。答案 D5.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )。解析 有机物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子中含有能发生加成反应;若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是答案 D6.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )。A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥是取代反应解析 本题考查常见有机物转化关系及反应类型,属于容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应得聚乙烯,正确;C项④⑤⑥⑦都是取代反应,错误;D项正确。
答案 C7.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )。①分子式为C15H14O7 ②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br24molA.①②B.②③C.③④D.①④解析 儿茶素A分子中含有两个苯环,所以1mol儿茶素A最多可与6molH2加成;分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH,而醇羟基和酚羟基均能与Na反应,1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基的邻对位均可与溴反应,因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。答案 D二、非选择题(本题共4个小题,共58分)8.(12分)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是________。①CH2===CH—CH2OH ②CH2OH—CH2OH
(2)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为:,用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。A.醇B.酚C.油脂D.羧酸(3)尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。①下列对尼泊金酯的判断不正确的是________。a.能发生水解反应b.能与FeCl3溶液发生显色反应c.分子中所有原子都在同一平面上d.与浓溴水反应时,1mol尼泊金酯消耗1molBr2②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是__________________________________________________________。解析 (1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇,羟基直接连在苯环上为酚,注意苯环和环己烷的区别。(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应,所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1mol尼泊金酯消耗2molBr2。含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚呈酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是答案 (1)①②③④ (2)B (3)①c、d ②见解析9.(15分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:_______________________________________________________。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是________反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是________;乙的作用是___________________________________。(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是____________________________________________________________;集气瓶中收集到的气体的主要成分是________________________________。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。要除去该物质,可先在混合液中加入________(填写字母)。a.氯化钠溶液b.苯c.碳酸氢钠溶液d.四氯化碳然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去。解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中,Cu作催化剂,反应过程中,红色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O。(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流,乙冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集,不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
(4)能使紫色石蕊试纸显红色,说明该液体为酸性物质,即CH3COOH;要除去乙醛中的乙酸,可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa,再加热蒸馏,蒸出CH3CHO。答案 (1)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu 放热(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气(4)乙酸 c 蒸馏10.(2013·日照高三模拟考试,33)(14分)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为________。(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为____________________________________________________________。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________、________。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________。(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_______________________________。(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有________种,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是____________(填结构简式)。解析 本题考查有机物之间的相互转化关系。根据(1)中条件可确定E的相对分子质量为60,0.1molE完全燃烧生成0.2molCO2和0.2molH2O,即E中N(C)=0.2mol/0.1mol=2,同理求得N(H)=4,该物质中N(O)==2,即E的分子式为C2H4O2。从转化关系中可确定C为醇且其分子式为C8H10
O,则E为酸,且其结构简式为CH3COOH。结合推断关系及A为一取代芳香烃和分子式,且B中含有一个甲基,确定A的结构简式为则B、C分别为结合G的分子式可确定D和G分别为根据C和E的结构简式可以确定F为符合条件的G的同分异构体有7种,分别为其中核磁共振氢谱中有两种信号峰,且峰面积之比为1∶1的是答案 (1)C2H4O2(3)NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、一定温度
(4)取代反应 加成反应11.(17分)(2013·江苏,17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):(1)写出A的结构简式:________。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:________和________。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:________(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:_______________________________________________________________。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析 A的分子式为C6H6O,在空气中易被氧化说明有酚羟基,即A为苯酚由E的结构及转化条件可知由信息②可知D为(1)A为苯酚,结构简式为(2)酚酞中含氧官能团为酚羟基和酯基。(3)E的分子式为C7H34O,不饱和度为1,只有2种不同化学环境的氢,说明是对称结构,据此可写出其同分异构体的结构简式。(4)D的结构简式为不饱和度为2,说明E发生的是醇的消去反应,由于有2种βH,可能有2种结构,若消去—CH3上的氢则生成D,所以只能消去—CH2—上的氢。(5)由原料中有HCHO,可知采用信息①,利用逆推法分析,合成要先合成,需要HCHO和,主要步骤是由苯酚合成,由此写出流程图。写流程图的关键点是注意反应的条件。答案 (1)
(2)(酚)羟基 酯基(3)或