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2018学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时同步备课学案鲁科版选修

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第2课时 氨基酸和蛋白质[目标导航] 1.了解氨基酸的结构特点和主要化学性质。2.了解二肽、多肽的概念。3.了解蛋白质的结构和性质及酶的催化作用特点。一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸(1)氨基酸概念:氨基酸是氨基(—NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。官能团为氨基(—NH2)、羧基(—COOH)。(2)天然蛋白质水解后均可得到α氨基酸,即分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上,其通式可表示为常见α氨基酸有甘氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸等,写出其结构简式:甘氨酸:;缬氨酸:;苯丙氨酸:。20 (3)氨基酸的解离形式氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在。溶液的pH不同,氨基酸分子可以发生不同的解离。(OH-可以与—COOH反应,可以与—NH反应;H+可以与—NH2反应,也可以与—COO-反应)依据上述知识,写出下列反应方程式:a.与盐酸的反应:+HClRNH2―→。b.与氢氧化钠反应:+NaOH―→+H2O。2.多肽(1)由一个α氨基酸分子的羧基和另一个α氨基酸分子的氨基脱去一分子水形成的酰胺键称为肽键,生成的化合物称为肽。例如。(2)酰胺键的结构式为,可简写为—CONH—,又称为肽键,是一种官能团。(3)由四个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽,它含有三个肽键。三肽以上均可称为多肽。议一议1.如何分离提纯氨基酸?答案 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时,它在水中的溶解度最小,可以结晶析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同,利用这一差异可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。20 2.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系?与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系?答案 二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物,分子中有一个肽键;三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的,有两个肽键;n肽是由n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子形成的,其中含有(n-1)个肽键。3.甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽,能够生成二肽的种数是多少?答案 甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸与丙氨酸均可形成二肽,共4种。4.有一多肽的结构如下:该化合物属于几肽?有几个氨基和几个羧基?构成该化合物的氨基酸有几种?答案 该化合物属于四肽,有1个氨基、2个羧基,构成该化合物的氨基酸有3种。二、蛋白质的结构和性质1.蛋白质(1)α氨基酸是构成蛋白质的物质基础。(2)核心官能团是—CONH—(肽键),相对分子质量在10_000以上,有的高达数千万。(3)形成原理:不同的α氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物;因此每种蛋白质都有唯一而确切的α氨基酸的序列。(4)性质:水解、盐析、变性、颜色反应、两性、灼烧等。(5)生理功能:每种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与生理功能是高度统一的。2.酶(1)含义:酶是具有生物活性,对许多有机化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。(2)催化的特点:①需要比较温和的条件;在接近体温和中性环境中,酶才能够发挥较好的催化作用。②具有高度的专一性:某一种酶仅对某种物质的给定反应起催化作用。③效率非常高:酶的催化效率是普通催化剂的107~1013倍。议一议1.如何鉴别蛋白质?答案 鉴别蛋白质的主要依据有:(1)有些蛋白质分子中有苯环存在,这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色。(2)蛋白质灼烧时有烧焦的羽毛味(常以此来区别毛纺物和棉纺物、合成纤维等)。2.如何分离提纯蛋白质?20 答案 常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的,在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐或铵盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它原来的生理活性,常用来分离提纯蛋白质。3.医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么?答案 依据是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。4.在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时,为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等?答案 生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质,重金属离子破坏这些食物中的蛋白质,而减少对病人本身蛋白质的损伤。一、氨基酸的反应规律1.氨基酸的两性氨基酸分子中的—COOH能电离出H+;显酸性,氨基能结合H+,能与酸反应。2.氨基酸缩合(1)两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环20 (3)缩聚成多肽或蛋白质特别提醒氨基酸的缩合机理:脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“C—N”键。例1 根据最近的美国《农业研究》杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是(  )A.半胱氨酸属于α氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D.与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体解析 由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知,氨基在羧基邻位碳原子上,所以属于α氨基酸;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以半胱氨酸是一种两性化合物;两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果。因为是氨基酸的铵盐,电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。答案 C20 解题反思(1)天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸,氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。(2)所有的铵盐都能与碱反应放出氨气。(3)由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成多肽时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键。变式训练1 A、B、C、D4种含氮化合物的分子式分别为C2H7O2N,C2H5O2N,C3H7O2N、C2H5O2N,A、B、C都能与强酸、强碱反应,D则不能。又知C为天然蛋白质水解的产物。请回答下列问题。(1)它们的结构简式分别为:A________、B_____________________________________、C________、D________。(2)B和C混合,在一定条件下发生反应,生成的只含一个“—CONH—”键的链状有机物共有________种。答案 (1)CH3COONH4 H2NCH2COOH  CH3CH2NO2(2)4解析 (1)能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸。A分子中含氢多,推知A是铵盐,即CH3COONH4;B为C为α氨基酸,则C的结构简式为D符合氨基酸的通式,但不与强酸、强碱反应,应该为硝基化合物,即CH3CH2NO2。(2)H2NCH2COOH和形成的二肽有4种,其结构如下:二、蛋白质的性质1.蛋白质的水解20 在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。n肽完全水解生成(n+1)个氨基酸分子和n个水分子。2.盐析、变性和渗析的比较盐析变性渗析原理根据盐溶液对蛋白质溶解度的影响,加入无机盐,使蛋白质从溶液中析出一定条件下,使蛋白质凝聚失去原有的生理活性根据分散质粒子直径大小,利用半透膜分离胶粒与小分子和离子条件浓的盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等溶液  加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙酸、乙醇、苯酚、丙酮等胶体、半透膜、水变化物理变化化学变化物理变化特点可逆,蛋白质仍保持原有活性不可逆,蛋白质失去原有活性可逆,需多次换水用途分离提纯蛋白质消毒、灭菌,如给果树使用波尔多液,保存动物标本除杂,如除去淀粉溶液中的NaNO3杂质特别提醒(1)蛋白质的分离与提纯:①常用盐析法分离提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。②可用渗析法除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能透过半透膜,而离子可以通过。(2)不是所有的蛋白质都能发生颜色反应,只有结构中含有苯环的才能遇浓HNO3呈黄色。(3)蛋白质的检验:加浓HNO3溶液显黄色或灼烧有烧焦羽毛气味。(4)有机物的水解:能水解的有机物有卤代烃、酯、低聚糖和多糖、油脂、蛋白质、多肽等。例2 瑞典皇家科学院宣布,包括美籍华裔科学家钱永健在内的3名科学家获得2008年度诺贝尔化学奖。帮助他们获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP(GreenFluoresentProtein的英文名称的缩写),下列对GFP的结构和性质预测错误的是(  )20 A.GFP可以溶于水,且其水溶液可以通过滤纸B.为了防止GFP变质,可以培养在福尔马林溶液中C.GFP在一定条件下会发生水解,且水解产物一定只有α氨基酸D.灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味解析 GFP是一种蛋白质,具有蛋白质的结构特征和性质。在一定条件下能水解,最终生成氨基酸。GFP是一种天然蛋白质,天然蛋白质水解的产物是α氨基酸,C正确;蛋白质是天然高分子化合物,其水溶液是胶体,可以通过滤纸,A正确;灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味,D正确;福尔马林溶液的主要成分甲醛(HCHO),它能使GFP变性,结构发生变化,B错误。答案 B解题反思蛋白质的盐析和变性原理不同:盐析是因为某些浓盐改变了蛋白质的溶解度,是物理变化,蛋白质的结构和生理活性没变,是可逆过程;变性是因为在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的物理、化学性质和生理功能发生了改变,是不可逆的。变式训练2 (1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。(2)鸡蛋变质时,常闻到有刺激性气味的气体,该气体主要是________,说明蛋白质中含有________元素。(3)蛋白质溶液中含杂质Cl-,有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-,这样操作错误的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。除去Cl-的方法是________________________________________________。(4)浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈________色,这是由于浓HNO3和蛋白质发生了________反应的缘故。(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝,可取一小块进行________,这是因为________________________________________________________________________。(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是________________,要检验其中蛋白质的存在,可取混合液体少许,向其中加入1mL________________,加热至沸腾,溶液中生成________________,说明蛋白质存在。答案 (1)盐析 渗析 (2)H2S 硫 (3)Ag+能使蛋白质变性凝结,而无法与AgCl沉淀分离 渗析 (4)黄 颜色 (5)灼烧 真丝的主要成分是蛋白质,有烧焦羽毛的气味 (6)向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质 浓硝酸 黄色沉淀解析 (1)提取蛋白质的方法有两种:盐析和渗析。(2)蛋白质腐败分解放出H2S气体,H2S有臭鸡蛋气味。(3)Ag+能使蛋白质变性凝结,且Ag+与Cl-20 结合成AgCl沉淀,二者无法分离,蛋白质溶液是胶体,其中的Cl-可用渗析的方法除去。(4)蛋白质与浓HNO3发生颜色反应。(5)人造丝属于人造纤维,采用灼烧区别真丝和人造丝。(6)利用颜色反应鉴别蛋白质,利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。1.四种化合物:①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2N—CH2—COOH,其中跟盐酸和NaOH溶液都反应的是(  )A.只有②④B.只有①②C.只有①②③D.①②③④答案 D2.将有机物的混合物在一定条件下反应:①甲醇与乙醇的混合物与浓硫酸加热得醚;②乙烷与氯气光照下取代;③氨基乙酸和丙氨酸生成二肽;④苯和液溴、Fe粉反应。所生成的有机物的种类由多到少的顺序是(  )A.③②④①B.③②①④C.②③①④D.①②③④答案 C解析 ①甲醇与乙醇的混合物与浓硫酸加热得醚,有甲醚、乙醚、甲乙醚,共有3种有机物;②乙烷的一氯取代物有1种,二氯取代物有2种,三氯取代物有2种,四氯取代物有2种(与二氯取代物个数相同),五氯取代物有1种(与一氯取代物个数相同),六氯取代物1种,共有9种有机物;③氨基乙酸和氨基丙酸生成二肽,可以生成甘甘二肽、甘丙二肽、丙丙二肽、丙甘二肽,共有4种有机物;④苯和液溴反应很慢,加入Fe粉生成FeBr3后,迅速反应生成溴苯,生成产物只有1种有机物;所以所生成的有机物的种类由多到少的顺序是②③①④。3.下列说法不正确的是(  )A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸答案 C20 解析 麦芽糖可发生银镜反应,麦芽糖的水解产物是葡萄糖,葡萄糖也属于还原性糖,可发生银镜反应,A项正确;苯酚和溴水反应生成白色沉淀,2,4己二烯可以使溴水退色,甲苯和溴水不反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是水层,上层是橙红色的有机层,因此可以鉴别,B项正确;酯类水解时,酯基中的碳氧单键断裂,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH,因此选项C不正确;天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸,即选项D正确。4.我国首例以成体体细胞作为核体的“克隆猪”技术已取得成功。“克隆猪”的关键技术之一是找到一些特殊的酶,这些酶能激活普通体细胞,使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是(  )A.酶是具有催化作用的蛋白质B.酶的催化作用具有选择性和专一性C.高温或重金属盐能降低酶的活性D.酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用答案 D解析 酶在强酸性或强碱性条件下会发生变性,失去催化作用。5.下列过程不属于化学变化的是(  )A.在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出B.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色C.在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液,有沉淀析出D.用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子答案 A6.在下列物质中:①K2SO4 ②HCHO ③MgSO4④Hg(NO3)2 ⑤NH4Cl ⑥KOH,能使蛋白质变性的是________,能使蛋白质发生盐析的是________。答案 ②④⑥ ①③⑤解析 HCHO属于有机物,Hg(NO3)2是重金属盐,KOH为强碱,②④⑥都会使蛋白质变性。K2SO4、MgSO4是轻金属盐,NH4Cl是铵盐,①③⑤不会使蛋白质变性,但可以降低蛋白质的溶解度,可使蛋白质发生盐析。7.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式为(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。A.取代反应B.还原反应C.酯化反应D.中和反应(2)已知氨基不能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。20 答案 (1)ABCD[经典基础题]题组1 氨基酸的结构与性质1.氨基酸不能发生的反应是(  )A.酯化反应B.中和反应C.成肽反应D.水解反应答案 D2.下列物质中,有的属于构成人体的氨基酸,有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A,A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是(  )①NH2—CH2—COOH ②NH2—CH2—CH2OHA.7、5、4B.4、4、2C.2、2、2D.3、2、3答案 C解析 根据氨基酸的基本知识可知②不是氨基酸;构成人体蛋白质的氨基酸应该是α氨基酸,③不是α氨基酸;将挑出的①④⑤脱水缩合成三肽,并写出化合物的结构简式:20 经计算,此三肽中氨基数为2,羧基数为2,肽键数为2。3.已知某氨基酸的相对分子质量小于200,且氧的质量分数约为0.5,则其分子中碳原子的个数最多为(  )A.5个B.6个C.7个D.8个答案 B解析 该氨基酸的相对分子质量小于200,且氧的质量分数约为0.5,则一个该氨基酸分子中最多含氧原子的个数为6,即为3个羧基,氨基酸的相对分子质量为192,若使分子中碳原子的个数最多,则只能含有一个氨基,通过计算,最多含有6个碳原子。4.苯丙氨酸()有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件:①苯环上有两个取代基,②一个硝基直接连接在苯环上;这样的同分异构体有(  )A.3种B.5种C.6种D.10种答案 C解析 苯环上有两个取代基,其一为—NO2,其余全部归为另一取代基,应为—C3H7,—C3H7有两种:—CH2CH2CH3和考虑到两取代基的位置有“邻”、“间”、“对”3种,得同分异构体共6种。题组2 二肽、多肽与蛋白质5.有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X,则X的化学式可能是(  )A.C3H7NO3B.C5H9NO4C.C5H11NO5D.C5H7NO4答案 B20 解析 水解方程式为C8H14N2O5+H2O――→+X,根据质量守恒可得X的化学式。6.下列说法正确的是(  )A.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽C.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽D.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物答案 C解析 A项可以用列举法推断,两种不同的氨基酸可以形成两种二肽,且这两种二肽互为同分异构体,例如,1分子H2N—CH2—COOH和1分子H2N—CH2CH2—COOH可以形成两种二肽,这两种二肽互为同分异构体:H2NCH2CONHCH2CH2COOH和HOOCCH2NHOCCH2CH2NH2,但是它们的水解产物相同,A项错误。丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽,有4种脱水方式,即丙氨酸和苯丙氨酸分别自身脱水,丙氨酸与苯丙氨酸分子间脱水,二者分子间脱水又有两种形式:丙氨酸分子中的氨基与苯丙氨酸分子中的羧基脱水或丙氨酸分子中的羧基与苯丙氨酸分子中的氨基脱水。故最多生成4种二肽,B项错误。甘氨酸()和丙氨酸()分别自身缩合可形成2种二肽,交叉缩合可形成2种二肽,C项正确。氨基酸不属于高分子化合物,D项错误。7.市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶,它的催化活性很强,衣物的汗渍、血迹及人本身排放的蛋白质、油渍遇到它,都能水解而被除去,下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是(  )①棉织品 ②毛织品 ③腈纶制品 ④蚕丝制品 ⑤涤纶制品 ⑥锦纶制品A.①②③B.②④C.③④⑤D.③⑤⑥答案 B解析 加酶洗衣粉中加入的少量碱性蛋白酶能使蛋白质水解而被除去,因此,主要成分为蛋白质的毛织品和蚕丝制品,不能用加酶洗衣粉洗涤。8.下列物质可以使蛋白质变性的是(  )20 ①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾酸性溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水 ⑦硝酸A.除④⑦外B.除③⑥外C.①②⑤D.除④外答案 D解析 能够使蛋白质变性的化学物质包括强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛溶液、丙酮及强氧化性物质等。9.下列有关说法正确的是(  )A.多肽和蛋白质分子中都含有肽键,其水解的最终产物是氨基酸B.肽分子中含有几个肽键就叫做几肽C.蛋白质分子都是线性排列的D.酶不属于蛋白质答案 A解析 多肽和蛋白质都是氨基酸分子间脱水缩合的产物,其水解的最终产物就是原来形成它们的各种氨基酸,A正确;肽属于几肽是由形成它的氨基酸分子数决定的,并非与分子中的肽键数目相同,B错;蛋白质分子的一级结构有一定的线性排列顺序,但随着其结构级别的提高,逐渐转化成空间结构,C错;酶是一类有特殊功能的蛋白质,D错。题组3 多种官能团物质性质的判断10.导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代,下图所示是我国化学家近年来合成的一些导电聚合物衍生物分子(Me指甲基):下列关于上述高分子的说法正确的是(  )①A和B的单体都是二烯烃的衍生物;②A和B均能在一定条件下水解形成分子式相同的高分子化合物;③B水解所得的小分子是一种α氨基酸;④A和B各1mol与热碱液反应,均最多消耗2molNaOHA.②B.②③C.②③④D.①②③④答案 D20 解析 A、B的分子中的链节上都含碳碳双键,所以其单体为二烯烃的衍生物,①正确;A、B都能发生水解生成聚对羧基苯丁二烯,②正确;B水解后得到3甲基2氨基丁酸,③正确;A分子中含有2个酯基,所以1molA水解需要2molNaOH,B分子中含有1个肽键和1个羧基,所以水解也需要2molNaOH,④正确,答案选D。11.L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是(  )A.L多巴既有酸性又有碱性,等物质的量的L多巴最多消耗NaOH和HCl的物质的量之比为1∶1B.L多巴不能发生加成反应C.L多巴可发生加聚反应形成高分子化合物D.L多巴可使高锰酸钾酸性溶液退色答案 D解析 L多巴分子中含有氨基和羧基,及两个酚羟基,等物质的量的L多巴最多消耗NaOH和HCl的物质的量之比为3∶1,A项不正确;L多巴中含有—COOH和—NH2,可以缩聚成高分子化合物,C项不正确;L多巴中,酚羟基具有较强的还原性,可被酸性高锰酸钾氧化。[能力提升题]12.按要求完成下列问题:(1)甲基的电子式________。(2)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为________。(3)名称是________。(4)松油醇()的官能团的名称为______。(5)写出方程式:实验室制乙炔____________。(6)写出方程式:甘氨酸(H2NCH2COOH)的缩聚反应________。(7)写出方程式:形成六元环酯的反应________。答案 (1) (2)CH3C(CH3)2CH3 (3)2,4二甲基4乙基庚烷(4)碳碳双键、羟基 (5)CaC2+2H2O===Ca(OH)2+C2H2↑20 解析 (1)甲基中碳原子最外层为7个电子,甲基的电子式为:,(2)设烷烃的分子式为CxH(2x+2),则14x+2=72,解得x=5,所以该烷烃的分子式为C5H12,分子式为C5H12的同分异构体有主链有5个碳原子的:CH3CH2CH2CH2CH3,主链有4个碳原子的:CH3CH(CH3)CH2CH3,主链有3个碳原子的:CH3C(CH3)2CH3;支链越多,沸点越低,故CH3C(CH3)2CH3,(3)名称是烷烃,主链有7个碳原子,从离甲基近的一端编号,名称为:2,4二甲基4乙基庚烷,(4)根据官能团的概念,该有机物中的官能团有:碳碳双键、羟基,(5)实验室用碳化钙与食盐水反应制乙炔,反应为:CaC2+2H2O===Ca(OH)2+C2H2↑,(6)甘氨酸(H2NCH2COOH)羧基提供—OH,氨基提供—H,缩聚反应为:+(n-1)H2O,(7)2羟基丙酸CH320 CH(OH)COOH,发生酯化反应,酸脱羟基、醇脱氢,分子间脱水形成的含六元环的化合物,反应为+2H2O。13.某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原子,短线表示原子之间的共价键):(1)则该有机物的化学式为__________,结构简式为________________________。(2)该有机物可能发生的化学反应有__________(填编号)。①水解 ②加聚 ③取代 ④消去 ⑤酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出该有机物的一种同分异构体,它的分子中含有两个且是天然蛋白质水解的最终产物之一,则该同分异构体的结构简式为__________________________________。答案 (1)C5H11O2N CH3CH2CONHCH2CH2OH(2)①③④⑤(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH+H2O―→CH3CH2COOH+H2NCH2CH2OH解析 (1)形成一个共价键的为氢原子,形成两个共价键的为氧原子,形成三个共价键的为氮原子,形成四个共价键的为碳原子。(4)所写物质为天然蛋白质水解产物,即为α氨基酸,故可表示为由题意知,—C3H7中应含有一个故只能为14.蛋白质和多肽在一定条件下能发生水解反应。(1)根据下图所示化合物的结构分析回答下列问题。20 ①该化合物由________个氨基酸分子失去________个水分子而形成。②该化合物称为________,含________个肽键。(2)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解,不可能产生的氨基酸是________。(3)某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时,可得到的产物有___________________________________________。(4)苏云金杆菌是一种对昆虫有致病作用的细菌,其杀虫活性物质主要是一类伴孢晶体蛋白,某伴孢晶体蛋白含两条多肽链,共由126个氨基酸组成,经昆虫肠液消化成毒性肽,该伴孢晶体蛋白中含有的肽键数是_________________________________________。(5)天然蛋白质水解产物中含有某物质A,A由C、H、O、N四种元素组成,A既能与NaOH反应,又能与HCl反应,在一定条件下,两分子A发生缩合反应生成B和一分子水。B的相对分子质量为312。当与浓HNO3反应时,显黄色。据此推断A、B的结构简式:A:________,B:________。答案 (1)①4 3 ②四肽 3 (2)C(3)CH3COOH、CH3CH2COOH20 (4)124 (5)解析 (1)分子中有三个肽键,所以是由四个氨基酸分子失去3个H2O分子缩合而形成的。该化合物称为四肽,含3个肽键。(2)该结构片段的蛋白质水解时断开中的CN键,按C连—OH,N连H得到它水解生成的氨基酸,不可能生成(3)该有机物水解时断开图示虚线处的键补—OH,—NH—补H,可以得到CH3COOH、CH3CH2COOH四种有机物。(4)n个氨基酸形成一个链时,含有(n-1)个肽键。现有两条多肽链,所以肽键数为126-2=124。(5)蛋白质水解可生成多肽或氨基酸,又因为水解产物可发生两分子缩合,因此A为氨基酸;A+A―→B+H2O,则A的相对分子质量为=165。又因为B与浓硝酸可发生颜色反应。因此B中含有苯环,A中含有苯环,—COOH、—NH2,A分子中余下结构的式量为165-77-45-16=27,应为C2H3,因此可写出A、B的结构简式。15.有机物X是天然蛋白质的水解产物,由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165,分子中N与C的原子个数比为1∶9,回答下列问题。(1)X的分子式为________。(2)X中所含官能团名称为________。(3)X分子中苯环上仅有一个侧链,且含有一个—CH2—,一个,则X的结构简式为________,X可以发生的反应类型是________(填字母)。A.酯化反应B.加成反应C.消去反应D.水解反应(4)有机反应常发生在官能团处,写出X在一定条件下生成六元环状化合物(分子式为C18H18O2N2)的化学方程式(有机物写结构简式,下同):________________________________________________________________________。20 (5)X在肝脏中经一种酶作用可转化为酪氨酸(为α氨基酸),即X―→酪氨酸(C9H11NO3),酪氨酸遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨酸的结构简式为__________________________________,写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式:______________________________________________。答案 (1)C9H11O2N(或C9H11NO2) (2)羧基、氨基 (3)A、B解析 由题意知X是α氨基酸,分子中N与C的原子个数比为1∶9,且相对分子质量为165,则1个X分子中含9个碳原子,1个氮原子,从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N;(3)X是α-氨基酸,—NH2与—COOH连在一个碳原子上,有一个侧链,且含有一个—CH2—,一个,则X的结构简式为,X分子结构中含有一个苯环能发生加成反应,含有羧基,能发生酯化反应。20