2018届高考化学大一轮复习检测：烃的含氧衍生物

精品文档2018届高考化学大一轮复习检测：烃的含氧衍生物考点41　烃的含氧衍生物1．除去甲苯中的苯酚所用的试剂和方法正确的是(　　)A．溴水　过滤B．NaoH溶液　分液c．酸性kno4溶液　分液D．溴水　分液答案　B解析　在混合物中加入NaoH溶液，苯酚与NaoH反应生成易溶于水的苯酚钠，甲苯比水轻且不溶于水，分液后即可得到甲苯。2．漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中：①空气、②溴水、③小苏打溶液、④氯化铁溶液、⑤通入过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是(　　)A．①②⑤B．③④c．②⑤D．③⑤答案　D2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档解析　由可与溴水、氯化铁反应，在空气中易被氧化，可推测漆酚的性质，排除A、B、c项，所以D项正确。3．乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是(　　)A．都易溶于水B．都能与NaoH溶液反应c．分子结构中都含有羟基D．都属于醇类化合物答案　c解析　乙醇、甘油均不能与NaoH溶液反应，均可与水以任意比例互溶；苯酚能与NaoH溶液反应，但只有当温度高于65℃时才能与水混溶；苯酚分子中虽然也含羟基，但属于酚类。4．只用一种试剂即可鉴别c2H5oH、c2H5oNa、c6H5oH、AgNo3、Na2co3、kI六种无色透明溶液，这种试剂是(　　)A．稀盐酸B．稀NaoH溶液c．Fecl3溶液D．酸性高锰酸钾溶液答案　c2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档解析　六种无色透明溶液中，其中一种是乙醇，一种是苯酚，其他四种均为盐类。选项A是强酸，不与c6H5oH、kI等反应。选项B是强碱，不与c2H5oH、kI等反应。选项D是强氧化剂，不与AgNo3、Na2co3等反应。选项c，c2H5oH与Fecl3不反应；c2H5oNa水解呈碱性能与Fecl3反应产生红褐色沉淀；c6H5oH遇Fecl3呈紫色；AgNo3与Fecl3反应产生白色沉淀；Na2co3水解呈碱性，Fecl3水解呈酸性，两者相遇时既有红褐色沉淀又有气体产生；kI与Fecl3可发生氧化还原反应，溶液颜色呈棕色，故选c。5．从葡萄籽中提取的原花青素结构如图。原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(　　)A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类B．1ol该物质可与4olBr2反应c．1ol该物质可与7olNaoH反应D．1ol该物质可与7olNa反应答案　c解析　结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个酚羟基(可看作酚)，中间则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B正确；能与NaoH溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故c错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。6．某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是(　　)A．加入足量的新制氢氧化铜悬浊液并加热煮沸，有砖红色沉淀B．加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档c．将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应D．加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液，加热有砖红色沉淀答案　D解析　甲酸、甲酸盐、甲酸酯和甲醛都含有醛基，能发生银镜反应，也能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以A、B、c都不对。7．分子式为c5H12o的醇与c5H10o2的酸发生酯化反应最多可形成多少种酯(　　)A．8种B．16种c．24种D．32种答案　D解析　分子式为c5H12o的醇共有8种同分异构体，分子式为c5H10o2的酸共有4种同分异构体，根据排列组合上述醇与酸发生酯化反应共有8×4＝32种同分异构体，故选D。8．1,4­二氧六环可通过下列方法制取：烃A――→Br2B――→NaoH溶液△c――→浓硫酸－2H2o1,4­二氧六环，则该烃A为(　　)A．乙炔B．1­丁烯c．1,3­丁二烯D．乙烯答案　D2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档解析　此题可以应用反推法推出A物质，根据1,4­二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子Ho—cH2—cH2—oH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2­二溴乙烷；生成1,2­二溴乙烷的应该是乙烯，所以9．某种解热镇痛药的结构简式为：当它完全水解时，可得到的产物有(　　)A．2种B．3种c．4种D．5种答案　c解析　该物质分子内含有1个肽键和2个酯基，它们都能发生水解反应，所以水解产物为4种。10．下列药物的主要成分都能发生以下四种反应的是(　　)①取代反应　②加成反应　③水解反应　④中和反应答案　B解析　A、c中物质都不能发生水解反应，c、D中物质都不能发生中和反应，即选B。[题组一　基础大题]11．4,7­二甲基香豆素(熔点：132.6℃2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档)是一种重要的香料，广泛分布于植物界中，由间甲基苯酚为原料的合成反应如下：实验装置图如下：主要实验步骤：步骤1：向装置a中加入60L浓硫酸，并冷却至0℃以下，搅拌下滴入间甲基苯酚30L(0.29ol)和乙酰乙酸乙酯26.4L(0.21ol)的混合物。步骤2：保持在10℃下，搅拌12h，反应完全后，将其倒入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品。步骤3：粗产品用乙醇溶解并重结晶，得白色针状晶体并烘干，称得产品质量为33.0g。(1)简述装置b中将活塞上下部分连通的目的_______________。(2)浓H2So4需要冷却至0℃以下的原因是_________________。(3)反应需要搅拌12h，其原因是__________________________。(4)本次实验产率为________。(百分数保留一位小数)(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式：2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档____________________________________，用________(填药品名称)收集粗产品，用________(填操作名称)的方法把粗产品分离。答案　(1)平衡上下气压，使漏斗中液体顺利流下(2)防止浓H2So4将有机物氧化或炭化(3)使反应物充分接触反应，提高反应产率　(4)90.3%(5)cH3cH2oH＋cH3cooH浓硫酸△cH3coocH2cH3＋H2o　饱和碳酸钠溶液　分液解析　(1)装置b中将活塞上下部分连通的目的是平衡上下气压，使漏斗中液体顺利流下。(2)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，因此浓H2So4需要冷却至0℃以下的原因是防止浓H2So4将有机物氧化或炭化。(3)搅拌可以使反应物充分接触反应，提高反应产率。(4)反应中间甲基苯酚是0.29ol，乙酰乙酸乙酯是0.21ol，所以根据方程式可知理论上应该生成0.21ol4,7­二甲基香豆素，质量是0.21ol×174g•ol－1＝36.54g。实际生产中得到4,7­二甲基香豆素的质量是33.0g，所以本次实验产率为33.0g36.54g×100%＝90.3%。(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式为cH3cH2oH＋cH3cooH浓硫酸△cH3coocH2cH3＋H2o，用饱和碳酸钠溶液收集粗产品，由于乙酸乙酯难溶于水，所以用分液的方法把粗产品分离。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档12．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。(2)B→c的反应类型是__________________。(3)E的结构简式是____________________________。(4)写出F和过量NaoH溶液共热时反应的化学方程式：____________________________。(5)下列关于G的说法正确的是________。a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1olG最多能和3ol氢气反应d．分子式是c9H6o3答案　(1)cH3cHo　(2)取代反应(3)(4)cH3cooNa＋cH3oH＋H2o　(5)abd解析　(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为cH3cHo。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档(2)由B和c的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，c和E在催化剂条件下脱去一个Hcl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为＋cH3cooNa＋cH3oH＋H2o。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1olG中含1ol碳碳双键和1ol苯环，所以可与4ol氢气加成，c选项错误；G的分子式为c9H6o3，d选项正确。[题组二　高考大题]13．[2016•四川高考]高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：(R1和R2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________________，试剂Ⅱ中官能团的名称是______________，第②步的反应类型是____________________。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________________________________________________________。(3)第⑥步反应的化学方程式是______________________________________________________________________________________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是__________________。(5)c的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、y和cH3(cH2)4oH。若X含有羧基和苯环，且X和y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________________。答案　(1)甲醇　溴原子　取代反应(2)＋2cH3oH浓硫酸△(3)(4)cH3I(5)2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档解析　(1)cH3oH的名称是甲醇，BrcH2cH2cH2Br中官能团的名称是溴原子。(2)分子中含有两个羧基，cH3oH中含有羟基，羧基与羟基可以发生酯化反应，故第①步反应的化学方程式是：(3)分子中含有酯基，在NaoH溶液和加热条件下发生水解反应生成B，B中加入稀盐酸酸化生成c，根据题中已知信息知第⑥步反应的化学方程式是(4)D为，对比D和E的结构简式可推出试剂Ⅲ(单碘代烷烃)的结构简式是cH3I。(5)依据题意，可推出c的同分异构体为在酸性条件下水解生成的X为，y为HocH2cH2oH，故X与y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。14．[2016•天津高考]反­2­己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：(1)A的名称是________；B分子中的共面原子数目最多为________；c分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档(2)D中含氧官能团的名称是________，写出检验该官能团的化学反应方程式：____________________。(3)E为有机物，能发生的反应有：________。a．聚合反应B．加成反应c．消去反应D．取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：__________________________。答案　(1)正丁醛(或丁醛)　9　8(2)醛基(3)cd(4)cH2===cHcH2ocH3、、解析　(1)B分子可表示为，虚线框中的6个原子与乙烯的结构类似，肯定共面，根据单键可旋转的特点，可知—cH2cH3中最多有3个原子可转到该平面，故最多有9个原子共平面。c分子为非对称结构，三个基团中每个碳原子上的氢原子分别为一种化学环境的氢原子，共8种。(2)D中的含氧官能团为醛基，检验醛基可通过银镜反应或和新制的cu(oH)2悬浊液反应。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档(3)根据题中信息，可由c―→D＋A＋E推断出E应为cH3cH2oH，E可发生的反应有消去反应及取代反应。(4)书写同分异构体时要注意题中未注明不包含立体异构。15．[2015•重庆高考]某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。(3)D→E的化学方程式为______________________________。(4)G与新制的cu(oH)2悬浊液发生反应，所得有机物的结构简式为________。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1cH2Br＋Nac≡cR2―→R1cH2c≡cR2＋NaBr，则的结构简式为______________________。(6)已知R3c≡cR4――→Na，液NH3，则T的结构简式为________。答案　(1)丙烯　—Br　(2)2(3)cH2BrcHBrcH2Br＋2NaoH――→醇△Hc≡ccH2Br＋2NaBr＋2H2o(4)Hc≡ccooNa　(5)cH3cH2cH2c≡ccHo2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档(6)解析　(1)A为丙烯，A→B是A分子中—cH3上的一个氢原子被溴原子取代的过程，新生成的官能团是—Br。(2)cH2BrcHBrcH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有2组峰。(4)Hc≡ccH2Br――→水解Hc≡ccH2oH――→氧化Hc≡ccHo――→新制cuoH2悬浊液△Hc≡c—cooNa。(5)cH2===cH—cH2Br――→H2L，故L为cH3cH2cH2Br，由题给信息可知NacccHo＋cH3cH2cH2Br―→cH3cH2cH2—c≡c—cHo＋NaBr，故的结构简式为cH3cH2cH2c≡ccHo。(6)由题给信息知T的结构简式为。16．[2014•山东高考]3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HcHo＋cH3cHo――→oH－，△cH2===cHcHo＋H2o(1)遇Fecl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为____________。(2)试剂c可选用下列中的________。a．溴水B．银氨溶液2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档c．酸性kno4溶液D．新制cu(oH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaoH溶液共热的化学方程式为_____________________________________________________________________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________。答案　(1)3　醛基　(2)bd(3)＋2NaoH――→△＋cH3cH===cHcooNa＋H2o(配平不作要求)(4)解析　(1)遇Fecl3溶液显紫色说明苯环上连有—oH，符合要求的同分异构体的结构简式为、。分析题中已知信息可推出B应为，其含氧官能团为醛基。(2)对比B、D的结构简式，结合—cHo的性质，可推知c溶液为银氨溶液或新制cu(oH)2悬浊液。(3)根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式，书写时不要忽略酚羟基与NaoH的反应。(4)E的结构简式应为，分子中含有，生成高聚物的反应应为加聚反应，依据烯烃发生加聚反应的规律可推出F的结构简式为。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档[题组三　模拟大题]17．[2017•河南焦作模拟]有机化合物X、y、A、B、c、D、E、F、G之间的转化关系如下图。已知以下信息：②RcooH――→Socl2――→R′oHRcooR′(R、R′代表烃基)③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物y。④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。回答下列问题：(1)X的含氧官能团的名称是________，X与HcN反应生成A的反应类型是________________。(2)酯类化合物B的分子式是c15H14o3，其结构简式是________________。(3)X发生银镜反应的化学方程式是____________________________________________。(4)G在NaoH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。(5)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式______________。(6)写出以c2H5oH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为：A――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂反应条件目标产物)答案　(1)醛基　加成反应(2)(3)c6H5cHo＋2Ag(NH3)2oH――→水浴加热c6H5cooNH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2o(4)(5)3　(6)解析　根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为，X为，则c为，由c――→Socl2D结合信息②可知D为。高聚物是由和缩聚而成，由信息④知F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则F为，E为，D＋E→G，G的结构简式为。由信息③2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档可知，化合物y是X与H2反应的生成物，结合扁桃酸和B的分子式可推知y应为，则B为扁桃酸与y的酯化产物，结构简式为。至此，九种物质的结构全部推出。(5)的同分异构体能与Fecl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(Hcoo—)结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。(6)由c2H5oH合成涉及碳链的增长，可利用信息①，先将c2H5oH氧化为cH3cHo，再由cH3cHo与HcN反应，再经水解即得乳酸。18．[2016•湖南四县联考]Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：回答下列问题：(1)物质B中官能团的名称为________。(2)反应②的无机产物为________。(3)写出反应③的化学方程式：__________________________________________________。(4)反应④的反应类型是______________。(5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________。①能使溴水褪色②苯环上有两个取代基2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档③苯环上的一氯代物有两种④分子中有5种不同化学环境的氢(6)以cH3cH2oH和为原料，利用上述有关信息，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：cH2===cH2――→HBrcH3cH2Br――→NaoH溶液△cH3cH2oH答案　(1)羧基、溴原子　(2)Nacl(3)(4)取代反应(5)(6)cH3cH2oH――→o2催化剂，△cH3cooH――→Socl2解析　(5)F的结构简式为，其同分异构体能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基不同且处于苯环的对位，再结合分子中有5种不同化学环境的氢，可写出和两种结构。(6)分析Aspernigerin的合成路线可以发现，2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20 精品文档可由与反应得到，而又可以由与Socl2反应得到，因此问题的关键就是如何由cH3cH2oH制得cH3cooH，由中学化学知识可知，cH3cH2oH可在cu或Ag催化下被o2氧化为cH3cHo，cH3cHo又可被新制cu(oH)2悬浊液等弱氧化剂氧化为cH3cooH，或cH3cH2oH在特定催化剂存在下直接被氧化为cH3cooH，由此即可完成整个合成路线的设计。2016全新精品资料-全新公文范文-全程指导写作–独家原创20/20