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第六章烃的衍生物的备课资料一、本章教材的特点一条主线二大作用三个到位一条主线:官能团的性质及相互间的转化卤代烃R-X醇R-OH醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解氧化氧化酯化还原水解水解酯化本章在引言中就介绍了官能团的概念,并且强调了官能团与性质的关系。在后面各节中介绍各衍生物性质时,又结合具体实例,通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。这样,前后呼应,使官能团的作用体现于这一章的始终。具体地可这样理解:(I)羧酸←——卤代烃——→醇醛氧化氧化水解还原水解水解氧化酯化水解酯(II)二大作用:1.有机合成的重要中间体起桥梁作用。2.中学有机化学知识中对烃与糖、蛋白质和高分子化合物之间起承上启下的作用。三个到位:1.主动建构2.训练思维3.培养探究本章教材在编写中注意运用启发和探索式,教材中安排一定量的设问或讨论,适时地提出一些问题,如乙醇分子结构的确定等,以引起学生对所学知识的主动思考与探究;同时本章在介绍各类烃的衍生物时,都采取了以个别带一般的方式,重点介绍一种代表物的性质和用途,进而概括这一类衍生物的性质。这样由简到繁,从个别到一般。在本章教学中可通过一、两类衍生物的教学,放手让学生在模仿,去探究,使学生在掌握各具体衍生物性质的基础上,形成各类衍生物的概念,同时逐步建立各类衍生物之间的转化关系,真正达到主动建构、训练思维,培养探究之目的。8
二、新旧教材的比较化学I(必修加选修)化学II(必修)增加内容1.溴乙烷的化学性质2.卤代烃简介3.氟氯代烃(氟利昂)对环境的影响4.有机物结构式的确定5.有机溶剂6.阅读材料两则7.家庭小实验2个8.选做实验2个1.有机溶剂2.阅读材料两则3.家庭小实验2个4.选做实验1个删减内容1.乙醇化学性质与HX的取代反应2.醇的命名3.苯酚的工业制法4.乙醛、乙酸的工业制法5.缩聚反应1.乙醇化学性质中与HX的取代反应2.醇的命名3.苯酚的显色反应4.苯酚的工业制法5.乙醛、乙酸的工业制法6.缩聚反应7.乙醚变更内容1.乙醇的工业制法为选学内容2.油脂的性质编入第七章3.肥皂、合成洗涤剂编入第七章4.乙醚改为资料阅读4.乙醇的物理性质、用途分散在醇类中1.乙醇的工业制法改为选学内容2.油脂的性质编入第七章3.肥皂合成洗涤剂编入第七章4.乙醇的物理性质,用途分散在醇类中三、本章教学目标1.认知目标教学内容教学要求实验与活动溴乙烷卤代烃溴乙烷的化学性质(水解、消去反应)卤代烃简介氟氯代烃对环境的影响DBA溴乙烷的水解乙醇醇类乙醇的化学性质(与钠反应、氧化、消去)乙醇的工业制法醇类简介D选学B乙醇的化学性质有机物分子式和结构式的确定有机物结构式的确定B苯酚苯酚的物理性质苯酚的化学性质(酸性、取代反应,显色反应)BB苯酚的化学性质8
苯酚的用途B乙醛醛类乙醛的物理性质乙醛的化学性质(与H2、氧化)乙醛的用途甲醛醛类简介BDBBB乙醛的化学性质乙酸羧酸乙酸的化学性质(酸性、酯化反应)羧酸简介酯的性质(水解)有机溶剂DBB选学乙酸的化学性质的化学性质2.教学重点:各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系3.教学难点:(1)羟基的化学性质(2)有机物结构式的确定四、教学建议(一)探究反应实质,打破有机无机界限烃的衍生物一章学习的难点就是各类反应多,许多同学在学习中容易把无机知识与有机知识隔离开来,从而感觉到学习有机知识的生疏,同时淡忘了无机知识。因此,在本章教授中应主动开展无机反应与有机反应的综合讨论,使学生能将有机和无机反应融为一体,即将有机化学的四大类反应(取代、加成、消去、氧化还原)和无机化学的四大类反应(复分解、化合、发解、氧化还原)从实质上等同起来。1.用酸碱概念理解取代反应,并与复分解反应比较复分解:AgNO3+NaCl→AgCl↓+NaNO3取代:CH3Cl+NaOH→CH3OH+NaClH2OA1B1A2B2A1B2A2B1NaOH(1)卤代烃(脂肪族)RCl——NaOH——→ROH+NaClH2O——→ROH+HClNaCN——→催化剂Na2S——→HNH2——→NaC≡CH——→NaOCOCH3——→A——B——→R—B+AClHCl——→RCl+HOH8
(2)醇ROH——HNH2——→RNH2+HOH(3)酯的生成:RCOOH+HOC2H5R—OC—OC2H5RCOOH+ClC2H5RCOONa+ClC2H5RCOOR’+HOC2H5(RCO)2O+HOC2H5理解取代反应的本质:CH3—COONa+NaOH→2.消去反应了解试剂与被消除分子间的关系CH3CH—CHCH3———→CH3CH=CHCH3+HCl浓NaOHROHNaCl+H2OHCl(1)碱脱酸CH3CH—CHCH3————→CH3CH=CHCH3+H2O浓H2SO4,△HOH(2)脱水剂脱水CH3CH—CH—CH3———→CH3CH=CHCH3+ZnCl2ClClZn加热(3)金属脱非金属PhCH-CHCH3————→PhCH=CHCH3+CH3COOH400—6000CHOCOCH3(4)加热脱小分子在无机化学中,消去反应是常见的,只不过称为分解反应而已。例如:Ca—O||O—C=OCa=O+CO2↑加热3.氧化还原反应是加成、消去、取代的混合过程,但最终是得氧脱氢(氧化)或脱氧得氢(还原)。RCH—OH——→R—CH—OH——→RCH=O——→R—C—OHHOH-H2OO加成—消去例:8
无机反应时着眼点是电子得失,化合价的升降,方程式的配平。Ca+O2→CaOCa::O→CaOFeO+H2→Fe+H2OFe=O+H2→Fe—O——→Fe+H2OHH-H2O(加成—消去)(二)加强实验教学,突出重点、突破难点1.挖掘素材,突出知识重点如课本实验6—1,加做对比实验(1)溴乙烷直接滴加AgNO3溶液;(2)取水解后上层水溶液直接加AgNO3溶液;又如实验6—8,改用CuSO4溶液10mL,加NaOH溶液4滴至6滴进行实验。2.设计实验,突破知识难点O烃的衍生物教授中,采用结构上的异同进行性质比较是常用的方法,如若在性质分析中能用实验验证则更具说服力。如:C2H5OH、HOH、—OH、CH3OCOH中均具—OH,那么受不同基团影响,羟基中氧氢键的活性如何?可让学生设计实验。前三者可分别设计与金属钠反应看反应的激烈程度,但Na与水反应需用煤油覆盖,后两者可选用指示剂或NaHCO3。Cu+O2——→CuOCuO+C2H5OH→CH3CHO+Cu+H2O△3.以实验为切入点,探索反应历程如乙醇与O2反应中Cu或Ag的催化作用又如苯酚与FeCl3显色反应,建议补做C6H5ONa溶液与FeCl3溶液的反应。4.建议补充或改进的实验(1)补充实验:1)苯酚的水溶性(观察出乳浊液)2)苯酚的苯溶液滴加溴水3)乙醇与酸性高锰酸钾(或重铬酸钾)反应(2)改进:实验6—115.培养学生实验设计能力(1)如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸?(2)如何检验CH2=CH-CH2-CHO中的碳碳双键?(3)如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物?(三)加强学法指导,注重能力培养1.学会类比,培养学生的迁移能力CH3—CH3O—CH3KMnO4、H+OOOCH3NO2硝化反应烃章中的8
本章知识点中的乙醇、苯酚、乙酸中羟基的性质可迁移上面的学习方法。OOHBr2水NaO2Na2CO3NaOH又如苯酚性质的学习可模仿甲苯的性质ROC——OH+H——O——C2H5R—OC18OC2H5+H2O浓硫酸△182.注重科学方法的传授,培养理科研究方法上的融合能力酯化反应:Na2O2+H2O——→RCH=CHR’——→RCH=CHR+R’CH=CHR’催化剂反应机理的确定。3.设置问题情景,培养学生良好的思维模式CH3CH2—CH—CH3+NaOH——→Br醇△(1)(1)CH3Br+NaOH——→(2)CH2=CH—CH—CH3+NaOH——→(3)CH3—CH—CH2CH3——→(4)CH3—CH=CH2+H2O——→醇醇浓硫酸H+BrOH△△思维:(2)分子式为C6H14O的醇A经催化氧化得一分子式为C6H12O的有机物B,已知B能发生银镜反应,则写出A可能的结构简式_________________8
伯醇(—CH2OH)仲醇(—CHOH)叔醇(—C—OH)—C—OH——→—C—HCu、O2△HOHO-H2O(3)HOCH2—CH2—COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应可能得到的酯的产物有________CH2=CH2——————→OOOO4.交叉应用知识,培养学生综合应用能力(1)CH3—CH—CH2—CH3Br(2)ABNaOHROHCl2CCl4???BrBrCDCH3COOH2OOH-(CH3CO)2O?OOCCH3Cl(3)5.掌握一般规律,培养分析推理能力(1)不饱和度(缺氢指数)的一般求算公式b+d-e分子CaHbOcXdNe2Ω=(a+1)-(2)特殊类分子的Ω求算方法1)高聚物分子:链节的Ω=Ω’-12)立体封闭多面体型分子:Ω=面数-13)A+B-型的铵盐、鏻盐、翁盐和锍盐:Ω=Ω’+1如C6H5N+≡NCl-(氯化苯基重氮)由分子式求算的Ω’=5,实际是Ω=68
(C6H5)3P+CH2CH3Br-(溴化乙基三苯基)Ω’=11,实际是Ω=124)自由基:按相对应的烃分子求算(3)不饱和度的应用1)有机物分子式(分子量)的求证例1:在有机化学中,碳原子常形成4个共价键,氧原子形成2个共价键,氮原子形成3个共价键,氢原子形成1个共价健。现有分子量为128的有机物A,若A中只含C、H、N三种元素,且A分子中氮原子数最少,则A的分子式为______________(C9H6N,Ω=7.5,C8H18N,Ω=0.5,C7H16N2,Ω=1)例2:分子量为300以下的某脂肪酸1.0克与2.7克碘完全加成,也可被0.2克KOH所中和,由此推测脂肪酸的准确分子量是A.282B.280C.278D.无法确定2)有机物分子结构的推导例:化学物A(结构简式如右)的同分异构体B中无甲基,但有酚羟基。符合此条件的B的同分异构体有______种。从结构上看,这些同分异构体可分______类。3)综合应用例:C70分子是形如球状的多面体,该结构的建立基于以下考虑(1)C70分子中每个碳原子只跟相邻的3个碳原子形成化学键;(2)C70分子只含有五边形和六边形。试通过计算确定C70分子中五边形(x)和六边形(y)的数目。【1/2(5x+6y)=1/2×3×70,35+(x+y)-1=70+1】6.整合反应脉胳,培养知识系统能力在学习中不断地将已学的知识进行整合、系统,使零散的知识结构化、网络化,这在有机化学的教学中是非常必要的。通过整合,可以畅通有机合成和结构推导的通道;可以使有机知识与实际生产生活相连接;可以统摄有机化学知识体系,做到仅理解而不须记忆。具体如下:8