人教课标版高中化学选修第三章 烃的含氧衍生物—] 第一节 醇 酚教案

高二化学备课材料发言人：况少玲苯酚[教学目标]1．知识目标（1）了解苯酚的物理性质和主要化学性质；（2）了解苯酚的主要用途；（3）理解苯酚跟溴水反应的原理。了解苯酚酸性强弱。（4）了解苯酚的检验方法。2．能力和方法目标（1）通过苯酚、乙醇中羟基的性质对比，提高对有机物结构跟性质联系的认识；通过苯酚、碳酸的酸性比较，提高比较酸性强弱能力。在比较过程中提高分析比较能力。（2）通过苯酚的溶解性实验、苯酚溶液跟溴水反应的实验，提高观察化学实验现象、分析实验结果的能力。3．情感和价值观目标（1）通过苯酚分子中苯基、羟基相互影响角度研究苯酚的性质的过程，形成有机物分子中官能团之间相互影响、相互联系的观念。（2）通过用实验研究苯酚的性质，加强化学实验重要性的认识，提高化学学习的兴趣。（3）通过介绍苯酚在工农业生产中的广泛用途，让学生从中了解化学对生活、生产的重要作用。[重点与难点]苯酚的化学性质。[教学过程]第一课时教学方法1．采用边讲边实验，并适时启发、诱导的方法使学生了解苯酚的重要物理性质和化学性质。2．通过苯酚和乙醇的性质比较，让学生分析讨论，得出酚羟基和醇羟基的区别，从而突破难点。教学用具　投影仪、苯酚的比例模型苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管、CH3COOH　教学过程—OH　　提问：　　　判断物质的类别　指出它们之间的关系CH3CH2OH　　CH3OH　　　　　　C6H5CH2OH　ABCD—OH—OH—OHEFG　　　（1）属于醇的是　　　，原因是　　　　（2）相互间属同系物的关系的是　　　　小结：醇指羟基与烃基直接相连的分子，但是羟基除了与苯环外，若与苯环直接相连的分属于酚类，象上述的E、F、G三种分子，都属于酚类，其中EG之间的关系为同系物酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚简称为酚。我们这节课通过苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。板书　　　第四节　苯酚（C6H6）说明　　　本节的主要内容：苯酚的分子结构、苯酚的性质、苯酚的检验板书：　　一、苯酚的分子结构展示　　　苯酚分子的比例模型。讨论　　　写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。分析苯酚分子的空间构型板书：　　（1）　　　（2）与苯　环直接相连的11个原子一定在同一平面上，羟基上的氢原子可能不在同一平面上，练习　：已知氮原子的最外层的电子数为5个，还需要3个电子才能达到稳定结构，现将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，则其分子式为　　　　，分子量为　　　（目的：原子的最外层达稳定结构，所需的电子与电子对的关系）过渡：苯酚分子中含有羟基，性质与醇是否有相同的地方？　下面我们来学习苯酚的物理性质。板书　　　　二、苯酚的物理性质学生实验：　1苯酚的溶解于水，苯酚溶解于酒精（苯酚的量要很多，水少一些。）　　　　　　2闻气味，加热苯酚晶体，加热浑浊的悬浊液，冷却现象：溶解度很小，呈浑浊，加热时晶体熔化为液态，熔化成上下两层的液体，上层为苯酚，再加热，浑浊变得澄清，冷却，澄清又变得浑浊结论：无色晶体，有气味　苯酚难溶于水，熔点很低，稍加热变为液态，液体与不溶于水，加热到一定温度时，能溶于水问：阅读课本分析刚才的结论的准确性。板书：　苯酚常温下难溶于水，熔点较低，加热到一定温度时，与水互溶，无色讲述：医院里有一股气味，给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，讨论：1　存放时间不同的苯酚，颜色不同？2　应如何保存苯酚？板书：易被氧化，隔绝空气，密封保存。回忆：羟基是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质？（与Na反应产生H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。）那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化学性质。板书　：三、苯酚的化学性质学生实验：　将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。加一份中加入碳酸钠溶液， 现象：滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。结论：在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，说明苯酚有酸性。完成反应方程式，阅读课本，分析苯酚呈酸性的原因板书：1．酸性，不能使指示剂变色　(1)和NaOH反应　　　　　　　　C6H5OH＋Nａ2CO3C6H5ONａ＋NaHCO3　原因：在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH-结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。实验说明了苯酚的酸性比NaHCO3强，比HCO3―更易电离出H＋，板书：　　　C6H5OH＞NAHCO3学生实验　　将上述澄清的溶液分为两份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2气体。现象：均出现浑浊。分析：加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一种弱酸。板书：　　　酸性强弱顺序　HAc＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3―　练习：书写反应方程式：HAc＋C6H5ONa　　　　CO2＋H2O＋C6H5ONａ板书：　CO2＋H2O＋C6H5ONａC6H5OH＋NaHCO3　　　　　　HAc＋C6H5ONａC6H5OH＋NａAｃ说明：1　CO2与苯酚钠溶液反应的产物只能是液体的苯酚，而不是的固态的苯酚，不能用过滤分离出苯酚，产物为NaHCO3　2　不是AN2CO3，即使生成NA2CO3，NA2CO3又与苯酚发生反应，使得NA2CO3又变为NaHCO3，苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色，不能使石蕊变红色，也不能使甲基橙变为红色第二课时练习：根据上述的电离程度的强弱大小，比较①Na与HAc、酒精、水、苯酚的反应快慢　　　②相同浓度的CH3COONA、C2H5ONA、NaOH、C6H5ONA的几种溶液的PH值的大小顺序是　　　　（答案HAc＞苯酚＞水＞酒精，根据越难电离的分子，其离子越容易与水中的H或OH―结合，促进水的电离即水的水解。PH：、C2H5ONａ＞NaOH＞C6H5ONａ＞CH3COONａ）③完成Na与苯酚的方程式　板书　　　(2)和Na反应　　　　　问　　　　通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的　　　　　O—H键易断裂。这是什么原因造成的？阅读课本找出原因小结：　　由于苯环的影响，使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。那么，—OH对苯环是否有影响呢？板书　2．苯环上的取代反应（在羟基的邻对位上进行）学生实验　　　在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入先滴入少量的浓溴水，再滴入过量的浓溴水。现象：先产生少量的白色沉淀，又立即溶解，最终产生大量白色沉淀。结论：1　产物是白色于水的沉淀，2　苯酚易与溴发生化学反应。阅读课本：完成反应方程式，指出产物的名称，反应的类型说明　　　　①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。主要发生在羟基的邻对位，一次有多个氢原子被取代。②本实验成功的关键是Br2要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。不会产生白色沉淀③C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。④硝酸也能与苯酚发生取代反应生成三硝基苯酚，也是一种炸药，写出一种有机炸药的结构简式板书：　：三溴苯酚（难溶于水，白色固体，易溶于有机溶剂）　关键：过量的浓溴水，讨论：①苯与溴、浓硝酸的取代反应的条件有哪些？两者相比，谁更容易？原因有哪些？（这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。）练习：1　手上沾有少量的苯酚，如何处理？用NaOH溶液、浓溴水、酒精中哪一种洗涤？为什么？2　向苯酚溶液中滴入浓溴水，不产生白色沉淀，其原因可能为（酒精，苯酚易溶于酒精，且酒精易挥发，而NaOH、浓溴水有腐蚀性，能腐蚀皮肤）说明：不同的官能团之间是相互影响的，羟基对苯环的影响是使苯环的羟基的邻对位的氢原子易被取代，一次有多个氢原子被取代，而苯环对羟基也有影响，使得氢氧键更易断开，电离产生酸性。巩固：1．由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是(　)2．下列各对物质互为同系物的是(　)3、苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是（　　）A．用小苏打溶液洗涤B．用浓KMnO4（aq）冲洗C．用65℃水冲洗D．用NaOH（aq）冲洗E．用酒精冲洗 6、下列各组离子，在水溶液中能够大量共存的是（　　）A．C6H5O－、Cl－、Na＋、Fe3＋B．SCN－、Fe3＋、K＋、NOC．Fe3＋、MnO、Cu2＋、Cs＋D．Br－、F－、Ba2＋、Ca2＋7．有关苯酚性质，下列说法错误的是(　)A．与苯相似，也能发生硝化反应B．与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应C．往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠D．易溶于乙醚中8．用括号内试剂除去下列各物质中杂质不正确的是(　)A．苯中的苯酚(溴水)B．苯酚中的苯酚钠(通入CO2)C．溴苯中的溴(NaOH)D．乙醇中的水(CaO)9、白藜芦醇广泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是(　)A．1mol、1molB．3.5mol、7molC．6mol、7molD．3.5mol、6mol　A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2，A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。（1）试推断A和B的分子结构，写出结构简式（2）若B的一溴代物(C7H7BrO)有三种结构，写出B的结构简式。请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O（g）的体积比符合如下比值（各写3种）：（1）V（CO2）∶V〔H2O（g）〕＝2的有_C2H2__C6H6O2_____、____C6H6_、C6H6O______、___________．（2）V（CO2）∶V〔H2O（g）〕＝0.5的有_CH4　、CH4O　_CH4O2___CO（NH2）2______、（O不改变水的量，插O法/减H增H法）第三课时1．下列说法正确的是（）（A）羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类（B）含有羟基的化合物属于醇类（C）酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质（D）分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类2．皮肤上若沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（）（A）用70℃热水洗（B）用酒精洗（C）用稀NaOH溶液洗（D）不必冲洗3．将苯基、羧基、羟基、甲基、氯原子等五种原子或原子团两两组合，相应的化合物有多种，其中，在通常情况下与适量NaOH溶液恰好反应，在所得产物的溶液中，再通入足量的CO2，这两步都能发生反应的化合物有（）（A）4种（B）3种（C）2种（D）1种4．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏、②过滤、③静置后分液、④萃取、⑤通入过量的CO2、⑥加入足量的金属钠、⑦加足量的氢氧化钠溶液、⑧加足量氯化铁溶液、⑨加足量的浓溴水、⑩加入乙酸和浓硫酸的混合液并加热。合理的操作步骤是（）（A）⑥⑤④③（B）⑦①⑤③（C）⑨②（D）⑩①5．常温下，久置于空气中易被氧化的是（）（A）FeSO4（B）(C)（D）浓H2SO46．醇与酚虽同为烃的羟基取代物，但两者的性质有非常明显的差异，如苯酚能与三氯化铁溶液发生显色反应，而乙醇不能；又如乙醇能发生脱水反应，而苯酚不能。试以乙醇和苯酚为例列举5种事实用文字说明醇类与酚类的性质差异：①②③④⑤酚类醇类7．乙烷、乙烯、苯和苯酚都能和溴发生反应，按下表要求填写空格：溴的形态反应类型反应的化学方程式(1)乙烷(2)乙烯(3)苯(4)苯酚第四课时讲述课堂练习答案1．A．2．B．3．A．4．B．5．AB6．醇与酚虽同为烃的羟基取代物，但两者的性质有非常明显的差异，如苯酚能与三氯化铁溶液发生显色反应，而乙醇不能;又如乙醇能发生脱水反应，而苯酚不能。试以乙醇和苯酚为例列举5种事实用文字说明醇类与酚类的性质差异：①②③④⑤酚类呈酸性，能跟碱发生中和反应能与溴水发生取代反应与酸发生苯环上的取代反应不能跟氢卤酸发生取代反应不能氧化成醛醇类中性，不能与碱反应不能与溴水发生反应与酸发生酯化反应能跟氢卤酸发生取代反应能被氧化成醛7．乙烷、乙烯、苯和苯酚都能和溴发生反应，按下表要求填写空格：溴的形态反应类型反应的化学方程式(1)乙烷溴蒸气取代C2H6+Br2→C2H5Br+HBr(2)乙烯溴水加成CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(3)苯液溴取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr(4)苯酚溴水取代C6H5OH+3Br2→C6H2Br3(OH)+3HBr